没有什么比不能为看似简单的转变画出一个合理的机制更让我讨厌的了。(这并不完全正确;我讨厌香菜,爵士音乐和水上滑板,但你明白了。)

酸催化环收缩制噻唑

我们有这样的反应,我们知道是有效的,但我没能把卷曲的箭头弄好。这让我很烦恼。有很多原因,我不能在这里提供确切的结构或文献参考,但反应的本质如上文所述。一种酸催化环收缩为(熔融)噻唑,分离出良好的克级产量。其他几个功能组是礼貌的旁观者,显示相对良性的情况。我有点自信,前两步必须是对原生质亚胺的内部硫亲核攻击,然后用水打开环,如果你不这么认为,一定要纠正我…

不良机制

…但那又怎样?提出的缩醛中间体可以水解成相应的酮,当然。然而,这对我们没什么帮助,是吗?我是,坦率地说,完全迷路了。

有点可疑氧化水平.同意?不管我怎么画,在某一点上,氢化物或碳负离子(在酸性条件下禁止使用)是一个离开基团,我不喜欢这些。或者,你可以踢出最高的酯,但这将涉及一氧化碳的产生…啊。而变形很容易发生体内,它很少在烧瓶里,以我卑微的经历。混合物中没有氧化剂(我们有空气,如果这有帮助的话。也,如果第一个酯是离开组,为什么最后一种化合物是酯?

为了记录,我甚至画出了涉及卡宾或硝基的更愚蠢的机制,但我更恨他们。

我需要你的帮助来理解这一点。随意使用IMGUR或其他图像提供商,并在下面发布链接,以获得更好的建议。或者只是把它打出来。正确的答案,更可取地!

我对你很有信心。我知道你在这里可以胜过我。去做吧!谢谢。

支持综合评论188金宝搏官网

你知道这是正确的做法

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-德弗雷迪

15回应合理的机制,拜托!

  1. 说:

    我认为你们的最终结构非常接近产品。在反应条件下,你画的原代半缩醛可以转化成甲酰。在那一点上,你有一个1,3-二羰基化合物,这是一个完美的设置为一个复古的克莱森反应(即变形作用)。你需要空气氧化才能得到最终产品,但在反应条件下这似乎是合理的。我总是喜欢一个好的机制问题!

  2. 阿兹马南 说:

    这是我到目前为止得到的.我今天在教丙二酸酯合成,所以也许我有这个想法…但是一旦我得到醛,我看不到其余的机甲…

    我同意,虽然,这似乎是一种净氧化(2,如果我计数正确的话……)在酸性条件下这看起来很奇怪。你麻醉过看它是否还在发生吗?

    • 德弗雷迪 说:

      我喜欢你另一个开始。在我看来是合理的。右下角的箭伤了我的眼睛,但在我作出裁决之前,必须在纸上复制它们。

  3. 艾特纳 说:

    我喜欢azmanam的机制,但第一步是打开aza管环,而不是将硫醚原生质化。

  4. 艾特纳 说:

    *我有/认为这是一个阿扎镜

  5. 德弗雷迪 说:

    我喜欢用空气氧化的饱和环来提供芳香的概念。

    许多变体导致O-烷基化羰基,对此我们同意。不知道如何以令人信服的方式处理这些问题。

    • 德弗雷迪 说:

      真的。第一印象:当当。我会盯着它看一会儿,看看我有没有什么大的反对意见。

  6. 奶昔 说:

    你凝视的材料的互变异构体看起来非常类似亚甲蓝的无色形式。无色(二氢)亚甲基蓝在空气中甚至在室温下再氧化回吩噻嗪。我认为你的起始材料的氧化形式(带有额外的C=S(+)键)会水解,环打开,环合同,所释放的羧基脱羧基物和所产生的硫胺氧化成苯并噻唑。我没有用这种方法制造苯并噻唑,但举例来说,由邻苯二胺和醛与微量亚硫酸氢盐形成苯并咪唑的效果非常好。

    • JBH 说:

      这听起来简单而合理!我是本科生,误导地,简单地为我们大多数的考试问题找到“工作”箭头就可以了,我还没有看到很多合成过程中空气氧化的例子。

  7. 罗伯特 说:

    https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-2001-17533

    上面是转换的原始参考。原来芳香族官能团其实很重要,因为它通过释放最初的乙醇来促进脱羧,使水受到攻击,并在它原来的位置放置一个简单的羟基。超级酷!

    • 德弗雷迪 说:

      蛇,刚刚发现我只能在网上访问过去六年的合成。具有讽刺意味的是,从2002年起我有两份自己的报纸,今天我拿不到。有人能这么好吗电子邮件我上面的文章?我会在第一人称更新此评论,所以我的收件箱没有被淹没

  8. 路易斯桑切斯 说:

    是否有证据表明发生了脱羧(实际形成的二氧化碳)?
    为了平衡氧化状态,也许释放的分子不是二氧化碳,而是一种与甲醛处于同一氧化状态的物质(通过后醛类机制形成)。因为溶剂是酒精,而且存在酸,最终会是罗氏2号。然后,如果我们在芳香环上有一个哦,这个机制会很好地工作…

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